Die kaufmännische Siedlung aus dem 13. Jahrhundert lag an einem Handelsweg, der Haberska genannt wurde. Gegründet von Smol von Lichtenburk, einem außergewöhnlichem Edelmann aus der Zeit Premysl Otakars II. wuchs die Siedlung zu einer reichen Stätte des Silberbergbaues heran, die in der mit tiefen Wäldern bedeckten Gegend um den Fluß Sázava herum lag.
Die zugewanderten deutscher Bergleute gaben ihr 1310 den Namen Nemecký Brod (Deutsch Brod), den sie dann einige Jahrhunderte behielt. Die vorteilhafte Lage am Kreuzweg wichtiger Straßen gab der Stadt ein Monopol für die Gütereinfuhr in dem Böhmisch-Mährischen Hügelland. Brod lebte von Handel, Handwerk und Landwirtschaft und erhielt bald wichtige Freiheiten, die sie den königlichen Städten gleichstellte. Sie wurde zu einer Art Höchstes Gericht für die umliegenden Städte Chotebor, Lipnice, Svetlá und Ledec nad Sázavou. König Georg von Podebrady begriff als erster, welch vorteilhafter Ort Nemecký Brod war, um hier Treffen zwischen führenden Politiker, Generälen und Edelleuten zu veranstalten. Doch Brod machte sich auch anderweitig einen Namen.
Im Jahr 1735 wurde hier die Carolinische Lateinschule eröffnet, um später durch ein Gymnasium ersetzt zu werden, wo viele berühmte Persönlichkeiten ihre Schulbildung erhielten: Josef Dobrovský, Jan Václav Stamic, Karel Havlícek Borovský, Friedrich Smetana, Jan Zrzavý und viele mehr. Trotz des Wütens von Kriegen, Pest und Feuer, haben sich
über 100 historische und kulturelle Denkmäler in Brod bis heute erhalten. Bereits in den späten 1980er Jahren wurde die Stadt zur nationalen Schatzkammer erklärt. Stadtmauern und Befestigungen, das Zentrum mit dem wunderschönen barocken Hauptplatz, viele reichausgestattete Kirchen, der
Triton-Brunnen, das Symbol des Verrates am neuen Rathausturm, eine der wertvollsten Glocken in Böhmen – all dies sind Zeugen der reichen Vergangenheit der Stadt. Das Havlícek-Denkmal gehört zu den bedeutendsten der Stadt, die immer zu ihrem Hang zum Rebellischen, gepaart mit gesundem Menschenverstand, gestanden ist, was sie auch in guten und schlechten Zeiten bewiesen hat.
Während des Zweiten Weltkriegs hat die Stadt ihre traditionelle Aufsässigkeit bewiesen, indem sie ihren Namen von Deutsch Brod in Havlickuv Brod geändert hat. Auch heute noch entwickelt Havlíckuv Brod seine reichen Traditionen weiter. Seit 1850 ist es Sitz von Bezirksbehörden, des Gerichts und der Steuerbehörde. Es entstanden neuen Gebäude für städtische und höhere Behörden, und auch das Bezirkskrankenhaus und ein Gymnasium. In Brod gab es immer schon eine Druckerei und Kunstgalerien (Jason) und auch Sporteinrichtungen (Sokol), einige davon gibt es heute noch. Auch auf kulturellem Gebiet war immer viel los. So hat 1922 das örtliche Laientheater Prager Schauspieler eingeladen, um
die erste szenische Version von Hasek’s Schwejk auf die Bühne zu bringen.
Die Stadt unterstützte Ausstellungen von jungen akademischen Malern und förderte die Errichtung eines Masaryk-Denkmals, das von Jan Stursa geschaffen wurde. Weder die sich schnell ändernden politischen Verhältnis im Lande noch andere Einflüsse konnten sie von diesem Kurs abbringen.
Havlíckuv Brod hat heute 25.000 Einwohner und es haben sich hier einige traditionelle Arbeitgeber wie Pleas,
die Rebell-Brauerei, Sägewerke, eine Backwarenfabrik, eine Molkerei und andere hier niedergelassen, wie z.B. Plastimat, Zetor, Motorpal, Rico usw.
Das renovierte Gymnasium und ein neues Krankenhaus, neue Wohngebiet, eine Schwimmhalle, Sporteinrichtungen und das alte Volkshaus, all dies bedeutet für die Bürgerschaft Verbesserungen der Lebensqualität in einer Gegend, wo man nie leicht reich werden konnte.
Auch das kulturelle Leben erhielt immer wieder neue Impulse wie Ausstellungen bildender Künstler, Ausstellungen im Museum, Buchmessen. Havlíckuv Brod hat auch Partnerschaften mit einigen Städten im Ausland, so mit Brielle in den Niederlanden (seit 1985), mit Brixen in Italien (seit 1992) und mit Spisská Nová Ves in der Slowakei (seit 1995).